这之后，汉哀帝将董贤升为黄门郎。从此以后，两人相亲相爱，如胶似漆。这是典型的同性之爱。
汉哀帝不但给董贤升官，还赏赐其钱财、豪宅。一个月内，他赏给董贤的钱财就合计上亿万。这个庞大的数目着实令人咂舌。而地方郡国、蛮夷等进献朝廷的珠宝、美食、玉器、服饰等贡品，汉哀帝都挑选其中最高档的送给董贤。
除此之外，汉哀帝还派专人为董贤建造豪宅，采用当时最先进的土木工程的技术进行施工，从殿堂到花园，从轩栏到廊柱，每一个细节都做到尽善尽美。其堂皇华丽的程度和皇宫不相上下。
汉哀帝还想到，他和董贤生前这般恩爱，死后这份爱也不能割断，他们要来一场旷世无双的生死恋。于是，他下令在自己的陵墓旁边，给董贤也修建一座规模恢弘的陵墓。陵墓中，有为董贤特制棺椁和金缕玉衣，这些东西都按照天子或者诸侯王的等级配备的。这个举动，在刘氏朝堂中，甚至在整个汉朝历史中，都是前无古人，后无来者的。
然而，到了这个地步，汉哀帝依然不满足。他很清楚，朝廷中有不少官员，对董贤是羡慕嫉妒恨。他们从心里看不起董贤，他们表面恭顺，实际上心里极不尊重自己的这位男宠爱人。
此时，谁也不会想到，汉哀帝要给予董贤的厚爱，竟然是“禅让”。
在未央宫麒麟殿，大宴群臣时，汉哀帝半开玩笑，半认真地对在座的大臣们说，自己有意效仿尧舜禅让的做法。这句话一出口，当场雷翻几个大臣。但是，大家怕招来祸端，所以都不敢出声。只有中常侍王闳站出来对汉哀帝说，天下是高祖的天下，不是陛下您的私有，传位理应传给子孙后代，刘氏皇族的血统和基业才是最重要的，君无戏言，陛下要慎重!
汉哀帝听了王闳这番话，只能克制住自己的不满和愤怒，宴会提前结束，从此之后，再举办宴会，汉哀帝就不许王闳出席了。
就在这事发生的几个月后，汉哀帝突然驾崩了。
汉哀帝死后，董贤料理丧事，可是，他根本不懂丧事的礼仪细则，更没有调度的能力，他这辈子就陪着汉哀帝嬉戏玩乐了，没学到一样拿得出手的真本事。在这种情况下，太皇太后王政君召侄子王莽入宫，帮助董贤料理丧事。
王政君是汉哀帝父亲汉成帝的母亲。可惜汉成帝没有子嗣，只能册封一个旁系的皇族子弟为太子，这个太子便是汉哀帝刘欣。
汉成帝驾崩，王氏家族式微，但王莽和他的姑母都很聪明，知道要低调做人，迂回退避才能先保全自己，才能转准机会，东山再起。
现在，汉哀帝不在了，机会来了。王莽受姑母之命进宫，名义上是辅助董贤料理汉哀帝的丧事，实际上是来夺取董贤大司马的官职。而此时的董贤，单纯且可怜，他当真以为太皇太后是为他着想，王莽是在帮助他。他并不知道，自己的末日将近，他还对这对虎视眈眈的姑母一个劲儿地千恩万谢。这就是典型的被人卖了，还帮人数钱。
王氏姑母的计划早就拟订好了，王莽进宫后不久，就命人弹劾董贤，罪名是在汉哀帝病重时，董贤没有亲自侍奉照料。于是，董贤被驱逐出宫。
当晚，董贤与妻子决定自杀。这一行为很好理解，作为一个权势显赫的高官，作为汉代第一男宠，他享尽了荣华富贵，还有人前的无限风光，现在，这份风光荡然无存，他抬不起头，他没脸见人，无地自容，没有勇气和自信再存活在这人世间。为了保住自己仅存的一点点尊严，他选择了自杀。
可是，他的死并没有让他入土为安。
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